홋카이도 대학의 이시가키 유스케 교수의 연구 그룹은 통상의 결합 길이보다 17%나 긴 탄소-탄소 단결합을 가지는 안정한 화합물의 창출에 성공했다.새로운 재료 개발의 진전이 기대된다.
탄소-탄소 공유 결합은 유기 분자의 기초가 되는 결합이며, 거의 모든 화합물에서 단결합 길이는 1.54Å(옹스트롬: 1Å = 1000만분의 1밀리미터)이라는 정해진 값을 취한다.이들 결합을 조합하여 수많은 분자가 만들어지고 있지만, 1.7 Å을 초과하는 탄소-탄소 결합 길이를 갖는 화합물의 보고예는 몇 안 된다.세계에서 가장 긴 탄소-탄소 단결합의 창출은 단순한 숫자의 추구가 아니라 화학의 본질 해명을 향한 지상 명제라고 한다.
연구그룹은 유기화합물의 기초가 되는 탄소-탄소 단결합에 주목해, 「분자내 코어-쉘 구조」에 근거한 독자적인 분자 설계 전략에 의해, 안정된 골격을 가지는 신화합물을 설계.시판되는 화합물로부터 3단계로 얻는 효율적인 방법을 고안하고, 실제로 합성하였다.그 결과, 표준 결합 길이(1.54Å)보다 17%나 긴, 1.806Å이라는 세계에서 가장 긴 탄소-탄소 단결합을 갖는 화합물의 창출에 성공하였다.지금까지의 연구에서는 1.803Å을 초과하는 탄소-탄소 결합은 존재하지 않는다는 예측도 있었지만, 이번에 단결정을 이용하여 상세하게 해석함으로써 1.803Å 이상의 결합이 존재하고 있음을 실험적으로 증명할 수 있었다.이와 같이 긴 결합은 결합 에너지가 작고, 일반적으로는 불안정하다고 생각되지만, 100℃ 이상의 고온하, 또는 용액 중(실온)에서 100일 경과해도 분해되지 않을 정도의 안정성을 갖는 것도 확인 되었습니다.
이번 성과는 세계 기록의 갱신에 머무르지 않고 화학 결합의 극한 상태에서 발생하는 현상의 해명으로 이어지는 것.예를 들어, 1.8Å 이상의 '초결합'은 외부 자극에 유연하게 반응할 가능성을 갖고 있으며, 새로운 재료 개발에의 응용이 기대된다.
논문 정보:【Chem(Cell Press)】Longest C–C Single Bond among Neutral Hydrocarbons with a Bond Length beyond 1.8 Å