나고야 대학의 와타나베 요시히토 교수 등의 연구 그룹은 대장균 안에 있는 효소의 스위치를 「ON 상태」로 할 수 있는 화학물질을 개발하고, 벤젠을 상온 상압의 온화한 조건하에서 페놀로 변환하는 박테리아를 개발하는 데 성공했다.

 벤젠은 가장 간단한 구조를 가진 안정적인 탄화수소로 벤젠을 의약품이나 염료 등의 원료가 되는 페놀로 변환하는 공업적 수법은 '쿠멘법'이 주류이다.그러나, 이 방법에서의 반응은 고온 고압에서 행할 필요가 있고, 불필요한 부생성물인 다량의 아세톤이 생성되기 때문에, 벤젠을 출발 원료로 하는 새로운 페놀 합성법의 개발이 요구되어 왔다.

 연구그룹은 이번에 '시토크롬 P450BM3'이라 불리는 산화효소를 대장균에 생합성시켜 새로 개발한 대장균에 도입되는 화학물질(의사 기질[주])을 반응 용액에 첨가하면 벤젠이 페놀로 변환 된다는 것을 밝혔다.이 방법에서는, 상온 상압의 온화한 조건으로 벤젠을 페놀로 변환할 수 있다.또한, 5시간의 반응에서 페놀의 수율(페놀로 변환된 벤젠의 비율)은 59%로 높다.또한, 반응 시간을 조절함으로써 페놀이 더욱 산화된 하이드로퀴논을 생성할 수 있다.

 이번에 개발한 균체내 반응계는, 상온 상압의 온화한 조건 하에서, 벤젠을 직접적이고 또한 선택적으로 페놀로 변환할 수 있기 때문에, 페놀의 신규 합성법으로서의 응용 전개를 기대할 수 있다.또한, 효소를 활성화하는 의사 기질을 사용함으로써 천연 발생 효소를 그대로 이용할 수 있기 때문에 유전자 조작으로 효소 자체를 변경할 필요가 없다.또한, 균체의 배양액에 의사 기질을 첨가하는 것만으로, 벤젠을 수산화 가능하게 되는 완전히 새로운 개념의 반응계를 개발했다.

참고 : 효소가 대상으로하는 화합물과 구조가 매우 유사한 더미 물질.디코이 분자라고도합니다.

논문 정보:【AngewandteChemie International Edition】Whole-Cell Biotransformation of Benzene to Phenol Catalysed by Intracellular Cytochrome P450BM3 Activated by External Additives

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