교토대학의 최아사진진 박사과정 학생(현 : 한국 POSTECH 연구원), 관수평 교수들의 그룹은 미국 일리노이대학, 벨기에 몬스대학과 공동으로 항암제의 DNA 결합제 에립티신이 높은 전하수송 특성을 나타내고, 유기 반도체로서도 우수한 재료가 되는 것을 발견했다.

 엘립 티신은 DNA의 염기 사이에 들어가 DNA의 복제를 방해하여 항암 작용을 일으킨다.유기반도체의 필수 특징인 π공역성과 생체분자에서 자주 볼 수 있는 수소결합성을 겸비한 분자이다.일반적으로, 수소 결합을 갖는 분자는 높은 열역학적 안정성을 갖지만, 높은 전도 특성은 기대할 수 없는 경우가 많다.

 이번에, 엘립티신의 DNA에 들어가기 위한 높은 평면성과 강한 수소 결합성에 의한 고결정성을 살려, 배향 방향이 갖추어진 엘립티신 박막을 제작.이 결정이 우수한 특성을 나타내는 유기 반도체와 동일한 정도의 π-π 상호 작용을 갖는 것을 양자 화학 계산 결과로부터 나타내었다.이 과정에서 수소결합은 엘립티신 분자가 모이기 위한 원동력으로, 수소결합이 없으면 분자간 거리는 2배나 떨어져 전자 상호작용이 급감할 것으로 예측되었다.한편, 수소 결합은 분자간 거리를 줄일 뿐만 아니라, 수소 결합을 통한 전자 이동 상호작용도 높은 것을 계산 결과로부터 확인하였다.

 이 실험적인 검증으로서, 마이크로파를 이용하여 박막의 전도도를 측정하면, π공액의 접는 방향으로의 전도도가 수소 결합 방향보다 1.5배 정도 컸다.또한, 추정된 전하 이동도나 측정한 전도도도 대표적인 유기 반도체의 펜타센과 같은 정도이며, 엘립티신은 그 우수한 유기 반도체 특성을 나타냈다.

 앞으로는 생체분자를 이용한 트랜지스터나 폐암의 생물지표 화합물인 아세트산에틸을 검지하는 화학센서 등을 개발할 예정이다.

논문 정보:【Nature Communication】Repurposing DNA Binding Agents as H-bonded Organic Semiconductors

교토

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