홋카이도대학 창성연구기구 화학반응 창성연구거점(WPI-ICReDD)과 이 대학원공학연구원의 그룹은 유기합성에서 가장 자주 사용되는 반응제 중 하나인 '그리냐르 시약'을 간편하게 합성하는 방법 개발했다.

 그리냐르 시약은 일반적으로 고순도 유기 용매 중 유기 할로겐화물과 마그네슘 조각을 혼합하여 얻어진다.이 방법은 약 120년에 걸쳐 널리 사용되어 왔지만, 온도를 엄밀하게 제어하면서 실시할 필요가 있는 등 실험 조작이 번잡한 것, 유기 용매 유래의 다량의 폐기물이 발생하는 것, 용매의 비용 나 독성에 대한 우려와 같은 문제점을 들 수 있다.

 유해한 유기 용매를 가능한 한 사용하지 않고, 간편하게 그리냐르 시약을 합성하는 수법의 개발이 요구되고 있었기 때문에, 본 연구에서는, 볼밀이라고 하는 분쇄기를 이용한 메카노케미칼 합성을 이용하는 것을 시도했다 .이 방법에서는 금속 공을 반응 기질과 함께 항아리에 넣고 빠르게 좌우로 진동하여 기계적으로 강하게 교반함으로써 용매를 사용하지 않고 높은 반응 효율을 실현할 수 있습니다.

 실제로이 기술은 유기 할로겐화물과 마그네슘 조각에 매우 적은 양의 유기 용매를 첨가하여 그리 냐르 시약을 합성하는 데 성공했습니다.용기 내의 수분이나 산소의 영향을 받기 어려운 합성법이기 때문에, 유기 용매의 사용량을 대략 통상의 10분의 1까지 저감할 수 있는 데다, 고가의 고순도의 유기 용매를 사용할 필요가 없다고 한다.볼 밀에 의해 분쇄되기 때문에, 페이스트상의 그리냐르 시약을 제조하고, 그대로 다양한 무용매 유기 반응에 사용할 수 있다.

 본 연구가 개발한 조제법은 실험 조작의 대폭 간편화와 용매 사용량의 격감에 성공한 것으로, 화학제품이나 의약품, 기능성 재료 등의 환경 부하를 억제한 생산 프로세스의 확충과 코스트 다운 에 기여할 것으로 예상된다.

논문 정보:【Nature Communications】Mechanochemical Synthesis of Magnesium-based Carbon Nucleophiles in Air and TheirUse in Organic Synthesis

홋카이도 대학

산업계와 지역과의 제휴를 확고하게 「홋카이도 대학 특유의 실학」이 세계를 리드

홋카이도 대학의 기원은 1876년에 설립된 삿포로 농학교에 거슬러 올라간다.오랜 역사 속에서 '프론티어 정신', '국제성의 함양', '전인교육' 및 '실학의 중시'라는 기본이념을 내세워 쌓아왔습니다.이 이념하에 국제적으로 통용하는 고도의 학문적 소양을 가지고, 정확한 판단력과 리더[…]

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