나고야 공업 대학의 나카무라 슈이치 준 교수들은 세계 최초로 광학 활성 아지리딘 화합물의 효율적이고 새로운 합성법 개발에 성공했다.

 광학 활성 화합물은, 의약품이나 농약, 액정 재료 등에 널리 사용되고 있고, 최근, 그 효율적 합성법의 개발이 중요시되고 있다.동일한 구조식이라도 원자의 입체 배치에 의해 생체에의 작용이 크게 다르기 때문에, 유용한 물질을 선택적으로 합성할 수 있는 수법(고입체 선택적 합성법)이 필요해져 왔다.

 이번 연구 그룹은 다양한 의약품류의 합성 원료가 될 수 있는 광학 활성 아지리딘 화합물에 주목.이 아지리딘의 합성법은 이미 몇 가지 존재하고 있지만, 고가의 촉매나 원료를 필요로 하는 등의 단점이 있기 때문에, 보다 간편하고 효율적인 합성법의 개발을 목표로 했다.그리고, 아지린에 친핵성 반응제(전자의 풍부한 화학종으로부터 전자의 부족한 화학종에 공격 반응을 행하는 물질)을 반응시킴으로써, 고입체 선택적으로 아지리딘을 합성할 수 있는 수법을 고안하였다.이 반응을 가능하게 하기 위한 촉매도 새롭게 개발하여 세계 최초의 아지리딘 화합물의 고입체 선택적 합성법을 성공으로 이끌었다.

 이 방법으로 합성한 아지리딘 화합물을 이용함으로써, 의약품류의 개발에 있어서의 코스트 다운이 기대된다.또, 이 아지리딘 화합물을 다양한 반응제와 반응시킴으로써, 마찬가지로 의약품에 많이 포함되는 광학 활성 아민류에의 유도도 가능하기 때문에, 보다 많은 의약품이나 농약, 액정 재료 개발에의 전개를 기대할 수 있다 .

논문 정보:【Angewandte Chemie International Edition】Enantioselective Reaction of 2H-Azirines with Phosphite Using Chiral Bis(imidazoline)-Zn(II) Catalysts

나고야 공업 대학

「모노즈쿠리・하나즈쿠리・미래 만들기」인류성 풍부한 실천적 공학 엘리트를 목표로 한다

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