홋카이도대학의 이토 肇 교수 등과 일본화학공업 주식회사의 연구그룹은 고성능인 '키랄 촉매' 개발에 성공했다.공업적으로 중요한 '지방족 말단 알켄'의 새로운 반응 개발에 필수 촉매이다.저가의 재료로부터 목적으로 하는 물질을 효율적으로 합성할 수 있기 때문에, 특히 의약품의 코스트 다운이 기대된다.

 「히드로붕소화 반응」은, 지방족(쇄상 탄소 화합물)의 말단 알켄(탄소 이중 결합)의 이중 결합에 붕소 원자가 도입되는 반응으로, 다양한 유기 화합물을 합성이 가능하다.이 반응에서는 붕소 원자가 항상 이중 결합의 말단의 탄소 원자 상에 도입되고, 내부측의 탄소 원자 상에 도입되는 반응은 매우 어렵고, 개발예가 거의 없었다.

 2016년 연구 그룹은 지방족 말단 알켄의 내부측에 붕소를 도입하는 반응(마르코프니코프형 붕소화 반응)을 세계 최초로 보고했다.그러나, 얻어지는 화합물에는 거울상관계에 있는 2개의 형(오른손형과 왼손형)이 있어, 공업적으로는 어느 하나의 선택(에난티오 선택성)이 요구되지만, 이 시점에서는 제어에 성공하고 있다 아니었다.

 이 문제 해결에는, 오른손형·왼손형을 선택할 수 있는, 즉 광학 활성 화합물을 합성할 수 있는 새로운 「키랄 촉매」의 개발이 필수.그래서 이번에 컴퓨터에 의한 양자화학 계산과 실증실험을 다단계로 반복하여 그 결과 키랄 촉매의 중심부인 '키랄린 리간드'의 합리적 설계를 이루고 고성능 키랄붕소화 촉매의 개발 에 성공해, 60년간 달성할 수 없었던 「지방족 말단 알켄의 고선택적 비대칭 마르코프니코프붕소화」를 실현했다.

 이번 성과에 의해, 공업적으로 얻어지는 저렴한 혼합물로부터 의약품 원료의 효율적인 제조가 가능하게 되어, 의약품의 비용 절감으로 이어질 것으로 기대된다.

논문 정보:【Nature Communications】Computational Design of High-Performance Ligand for Enantioselective MarkovnikovHydroboration of Aliphatic Terminal Alkenes

홋카이도 대학

산업계와 지역과의 제휴를 확고하게 「홋카이도 대학 특유의 실학」이 세계를 리드

홋카이도 대학의 기원은 1876년에 설립된 삿포로 농학교에 거슬러 올라간다.오랜 역사 속에서 '프론티어 정신', '국제성의 함양', '전인교육' 및 '실학의 중시'라는 기본이념을 내세워 쌓아왔습니다.이 이념하에 국제적으로 통용하는 고도의 학문적 소양을 가지고, 정확한 판단력과 리더[…]

대학 저널 온라인 편집부

대학 저널 온라인 편집부입니다.
대학이나 교육에 대한 지견・관심이 높은 편집 스탭에 의해 기사 집필하고 있습니다.