실기경기❷ 해설
오후부터의 실기 경기②는 「X의 정체를 날려라!」~아스코르브산과 유기산 X의 적정~.제한시간은 100분, 3명이 하는 경기이다.화학의 실험만 있어, 문제 용지에는 안전하게 실험을 실시하기 위한 필요 사항, 백의, 보호 안경, 실험용 장갑의 착용이 명기되어 있다.

실험 안내서(13페이지)에는 1.실험 개요 (1 페이지), 2.실험에 사용하는 시약류와 기구류(3페이지), 3.기구류의 취급방법(8페이지)이 해설되어 있다.특히 3.의 기구류의 취급 방법에서는, 적정에 사용되는 기구류의 취급 방법, 공액 세정의 방법, 용액의 조제 방법등까지, 사진을 사용해 정중하게 해설하고 있어, 학교마다 평상시 사용 하고 있는 기구류가 다른 것에 의해 일어날 수 있는, 측정 오차나 실수를 최대한 방지하기 위해서 생각되었다.

또한 실험의 안내는 실험 1.티오황산나트륨 수용액(표준액)에 의한 묽은 요오드팅크의 산화 환원 적정, 실험 2.묽은 요오드 팅크에 의한 백색 분말 수용액의 산화 환원 적정, 및 아스코르브산과 유기산 X의 혼합비의 결정, 실험 3.수산화나트륨 수용액(표준액)에 의한 백색 분말 수용액의 중화 적정을 흐름도에 기재한다.

이 경기는, 정해진 시간 내에 정해진 기구·약품을 이용하여 실험을 실시해, 미지의 유기산 X의 구조를 추정하는 것을 목적으로, 실험의 기능이나 정밀도, 고찰력을 겨루는 과제 이었다.그러나, 문제 용지에는, 유기산 X는 분자량이 100~200의 XNUMX가의 카르복실산(디카르복실산)이며, 아스코르브산과의 혼합비가 간단한 정수비로 되어 있다고 하는, 꽤 한정적인 힌트가 작성되었습니다.

또한, ①산화 환원 적정에 의해, 저울을 띤 백색 분말 중에 포함되는 아스코르브산의 질량의 결정, ②①의 결과로부터 유기산 X의 질량의 비율을 결정하고, 백색 분말의 혼합비를 결정, ③중 화적정에 의해, 유기산 X의 분자량을 결정하고 구조식을 추정하는 3개의 순서를 나타내고, 목적이 정중하게 기재되어 있었다.

따라서 산화 환원 적정과 중화 적정이 신속하고 정확하게 수행되면 X의 분자량을 쉽게 구할 수 있습니다.본 과제에서 가장 사고력을 요하는 것은 구조식을 추정하는 것이었다고 생각된다.일반적으로 고등학교 화학의 교과서에서 다루는 디카르복실산은 분자량 90 옥살산, 분자량 116의 말레산(푸마르산), 분자량 146의 아디프산, 분자량 150의 디하이드록시디카르복실산의 타르타르산이며, 분자량 134가 요구 팀은 분자량 116의 말레산(푸마르산)의 이중 결합에 -H와 -OH가 부가한 구조를 유추하여 사과산에 도달할 수 있을지도 모른다.

유기산 X에 히드록시기나 에테르 구조(-O-)의 추측을 할 수 있었던 팀에 있어서는, 몇개의 이성체를 제시하는 것나, 구조식을 결정하는 방법도 회답할 수 있다.본 과제는 실험 1의 묽은 요오드 팅크의 요오드 농도가 정확하게 구해지지 않으면 X의 분자량은 구할 수 없다.그것도 예견해, 「100mL당 약 3g의 요오드가 포함되어 있다」라고 최초로 힌트를 주어, 적정 실험에서의 실수를 깨닫게 하는 배려도 느껴졌다.

실험 방법을 포함하여 실수를 시키지 않게 하고 있는 의도는 매우 잘 알지만, 실수나 실패에 의해 그 원인을 찾는 노력도 중요하다.좀 더 생각하는 요소가 많아도 좋다고 느꼈다.
일본화학회 페로·동양대학
전 동양대 교수 무라야마 마사키